Для Білла Каннінгема Нью-Йорк був містом свободи, гламуру, а головне стилю. Він виріс у статечному ірландському передмісті Бостона, потай приміряв сукні сестри, проводив вечори, розглядаючи вітрини найшикарніших бутіків у місті, і мріяв присвятити своє життя моді. Але сім’я сприймала його захоплення як щось ганебне, і, покинувши навчання в Гарварді, Білл став відвойовувати своє право займатися улюбленою справою.

Приїхавши до Нью-Йорка, він став спостерігати за людьми. Це приносило йому найбільше задоволення. Він проводив вечори на оперних прем’єрах і проникав без запрошення на розкішні бали, вивчав, як сукні поводяться в русі, як висять коштовності, як покладене волосся у гостей. Це стало його освітою; так сформувався його демократичний смак і нестримна життєлюбність, які прославили його в епоху роботи фотографом Нью-Йорк Таймс. Білла взяли під крило дві ікони стилю, він досяг творчого розквіту та став відомим дизайнером. Взявши псевдонім Вільям Дж. — щоб не ганьбити батьків, — Білл став одним із найоригінальніших і найзнаменитіших капелюшних дизайнерів своєї епохи. То були безтурботні дні, коли мода була йому всім. Голодний, без гроша за душею, він бродив повз вітрини на П’ятій авеню, і гарні речі замінювали йому їжу.